4.3 Eliminierungen / Umlagerungen 

                 Index OCH 

5.1.1  Halogen-Kohlenwasserstoffe, Auswahl

(zu: Aufgaben Kapitel 5)

Name  Formel  Tb °C  MAK mg/m³  Verwendung, Bemerkung 
Chlormethan  CH3Cl  - 23,7  100  Treibmittel, Methylierungsreagens 
Dichlormethan  CH2Cl2  40,2  350  Lösungsmittel 
Trichlormethan  CHCl3  61,2  2,5 (20, großtechn.)  Lösungsmittel "Chloroform", unbrennbar 
Tetrachlormethan  CCl4  76,7  3,2 (16, großtechn.)  Kohlenstofftetrachlorid; Lösungsmittel, unbrennbar 
Brommethan  CH3Br  3,5    Methylierungsreagens 
Iodmethan  CH3I  42,4  2  "Iodoform" Methylierungsreagens 
Chlorethan  C2H5Cl  12,3  25  Ethylchlorid, Ethylierungsmittel 
Bromethan C2H5Br   krebserzeugend Ethylbromid, Ethylierungsmittel
Chlorethen  H2C=CClH  - 13,8  canc.  Vinylchlorid, Monomeres für Polyvinylchlorid (PVC) 
Trichlorethen  CHCl=CCl2  87,2  270  "Tri" Lösungs- u. Extraktionsmittel, toxisch 
Tetrachlorethen  Cl2C=CCl2  121  345  "Per", Lösungsmittel 
Freone, Frigene  CxClyFz    7100 (R114)  Fluorchlorkohlenwasserstoffe nur für medizinische Zwecke 
Chlortrifluorethen  F2C=CFCl      Monomer für thermoplastischen Spezialkunststoff 
Tetrafluorethen  F2C=CF2  40,8    Monomeres für Polytetrafluorethylen (PTFE) 
Chlorbenzen  C6H5Cl  132  230  Lösungsmittel, Phenolsynthese, Farbstoffzwischenprodukt 
Brombenzen  C6H5Br  156,1    ähnlich Chlorbenzen 
1,4-Dichlorbenzen  C6H4Cl2  174  300  Substitutionsreaktionen am aromatischen Ring (SNar) 

 

5.1.2  Einige Synthesen von Halogen-Kohlenwasserstoffen

1. Alkohole und Halogenwasserstoffe mit Katalysator ZnX2 z.B. ZnCl2
     R-OH + H-X  R-X + H2O

2. Alkohole und Phosphorhalogenide (weitere Halogenierungsmittel s. u.)
     3 R-OH + PX3  3 R-X + H3PO3

3. Alkohole und Thionylchlorid
     R-OH + SOCl2  R-Cl + SO2 + HCl

4. Radikalische Halogenierung von Kohlenwasserstoffen (vgl. Tafelbild homolytische Spaltung)
     R-H + Cl2 (SO2Cl2)  R-Cl + HCl

5. Addition von Halogenen oder H-X an Doppelbindungen
      
(Position nach der Markownikoff-Regel, "H zu den meisten H")

 5.1.3  Einige Reaktionen der Halogen-Kohlenwasserstoffe  

1. Substitutionsreaktionen, insbes. SN2 mit starken Basen, z.B. R-O-, R2N-

2. Herstellung von Grignard-Reagenzien (Folgereaktionen s.u.; mit Wasser zu Alkanen)
      C2H5-Br + Mg  C2H5Mg-Br     Ethylmagnesiumbromid  

3. Eliminierungsreaktionen zu Alkenen (E)

 4. Wurtz-Reaktion: Mit Natrium unter Verdoppelung des Halogenalkans zu Alkanen und NaX (vgl. Alkane, Tafelbild)

   5.2 Alkohole 

© Prof. Dr. M. Häberlein in FH Frankfurt a. M., Fb 2: Informatik und Ingenieurwissenschaften