Alkane, Alkene, Arene

   2.3 Reaktionen 1



     Index OCH

3.    Kohlenwasserstoffe

3.0 Nomenklatur der aliphatischen Kohlenwasserstoffe

(--> Aufgaben; Aromaten s. Kap. 3.4)

1. Bezeichnung der C-C-Bindungssysteme	Beispiel	Silbe
Nur C-C-Einfachbindungen: Alkan	Propan	-an
mindestens 1 Doppelbindung: Alken 2 Doppelbindungen: (Alka)dien 3 Doppelbindungen: (Alka)trien	But-2-en Buta-1.3-dien Hepta-1.3.5-trien	-en -dien -trien
mindestens 1 Dreifachbindung: Alkin	Propin	-in
ringförmige Aliphate erhalten die Vorsilbe Cyclo-	Cyclohexan	Cyclo-
aliphatische Doppelringe erhalten die Vorsilbe Bicyclo-	Bicyclo-(3.2.1)-octan	Bicyclo-

2. Bezeichnung von Kohlenwasserstoffresten	Beispiel	Endung
Aliphatische Reste -R: Alkyl-	-CH₃ Methyl-; -CH₂-CH₃ Ethyl-; -(CH₂)₃-CH₃ n-Butyl; -C(CH₃)₃ t-Butyl; -CH=CH₂ Ethenyl- oder Vinyl- -CH₂-CH=CH₂ 2-Propenyl- oder Allyl-	-yl, -enyl
Aliphatische Kettensegmente:	-CH₂- Methylen-; -CH₂-CH₂- Ethylen-; -CH₂-CH₂-CH₂- Propylen- aber: Methin-	-ylen
Aromatische Reste -Ar: Aryl-	-C₆H₅ Phenyl- (Ar-, Ph- oder ø-); -CH₂-C₆H₅ Phenylmethyl- (Benzyl-, Bz-)	-yl

3. Bezeichnung längerer Ketten, verzweigter Ketten

3.1 Das Grundmolekül wird nach der längsten Kette benannt mit
     - der maximalen Anzahl Mehrfachbindungen,
           wobei Doppelbindungen Vorrang vor Dreifachbindungen haben;
     - der größten Zahl von Substituenten.
3.2 Die C-Atome werden so durchnummeriert, dass
      - Substituentenbezeichnungen aus möglichst niedrigen Ziffern bestehen.
      - Mehrfachbindungen (Doppel- vor Dreifach-) die möglichst niedrige Zahl erhalten .
3.3 Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge vor dem Grundmolekül genannt.
3.4 Alkan- und Alkenbezeichnung wie unten angegeben; vgl. Tab.3.2
        Substituentenbezeichnung wie in Tab.1.1.2
3.5 Verzweigte Kohlenwasserstoffe (-Reste) werden vielfach mit den Vorsilben
        iso- bzw. neo- versehen und nach der Gesamtzahl der C-Atome bezeichnet.

3.1 - 3.3 Aliphatische Kohlenwasserstoffe

3.1 Alkane

3.1.1 Eigenschaften der Alkane

Tab. 3.2 Physikalische Eigenschaften von n-Alkanen:

Name

Formel

T_m / ^oC

T_b / ^oC

r 20 / g*cm^-3

Isomere

MAK mg/m³

Methan

CH₄

-182

-164

0,424 *   Gas

1

Ethan

C₂H₆

-183,3

- 88,6

0,546*

1

Propan

C₃H₈

-189,7

- 42,1

0,501*

1

1800

Butan

C₄H₁₀

-138,4

-0,5

0,579*

2

2400

Pentan

C₅H₁₂

-130

36,1

0,626    Benzin

3

3000

n-Hexan

C₆H₁₄

-95

69

0,660

5

180

Heptan

C₇H₁₆

-90,6

98,4

0,684

9

2100

Octan

C₈H₁₈

-56,8

125,7

0,703

18

2400

Nonan

C₉H₂₀

-51

150,8

0,718

35

Decan

C₁₀H₂₂

-29,7

174,1

0,730      Öl

75

Undecan

C₁₁H₂₄

-25,6

196

0,740

159

Dodecan

C₁₂H₂₆

   -9,6

216,3

0,749

355

Pentadecan

C₁₅H₃₂

+10

270,6

0,769

4347

Eicosan

C₂₀H₄₂

+36,8

343

0,789   Paraffin

366319

Triacontan

C₃₀H₆₂

+65,8

449,7

0,810

4,11*10⁹

Polyethylen

C_nH_2n+2

ca.160

-

0,96    Polymer

-

Zum Vergleich:

Neopentan

C₅H₁₂

-16,5

9,5

0,6135*

Tetramethylbutan

C₈H₁₈

100,7

106,5

0,8242

* für Gas am Siedepunkt

3.1.2 Rohölstatistik Deutschland 1998 in Mio t:

Versorgung	Mio. t pro Jahr	Absatz	Mio.t pro Jahr
Importöl	109,5	Öl-Verarbeitung	ca. 7,5
Inlandöl	3,0	schweres Heizöl	5,7
Produkteimport	44,4	leichtes Heizöl	34,0
Recycling	ca. 0,4	Dieselöl	26,8
Ausfuhr	14,9	Vergaserkraftstoff	30,1
		Butan, Propan	ca. 2
		Weiterverarbeitung	ca. 15
		übrige Produkte	ca. 5
		Summe:	126,1

Importöl 1999: 103,6 Mio t (ESSO 1/99)

Primärenergieverbrauch Deutschland 1997: 494 Mio t SKE, davon
Mineralöl: = 181 Mio t SKE = 127 Mio t (1998: 126 Mio t)
Erdgas: = 119 Mio t SKE = 95 Mrd m³

Verstromung in Deutschland 2001 (Quelle: VDEW):
Kohle 50 % (269 Mrd. kWh), 27 % Braunkohle und 23 % Steinkohle;
Kernenergie 30 % (162 Mrd. kWh)
Erdgas: 9 %
Erneuerbare wie Wasser, Wind, Biomasse, Müll und Sonne: 7 %

(Quelle: ESSO 1998, 1999, 2000)

Ergänzende Informationen

3.1.3 Synthesen der Alkane

Synthese aus Erdöl (Fließbild, Quelle: ESSO) durch Raffination: Normaldruckdestillation und Vakuumdestillation (Fraktionierung), Hydrierung, Cracken (Hydrocracking), Reforming, Entschwefelung (Hydrofining) und Coken (siehe Tafelbilder)
Synthese reiner Alkane aus Alkoholen und Halogenalkanen z. B. nach Wurtz (mit Natrium, Portrait), mit Wasserstoff (Hydrierung) u. a. (siehe Tafelbild)
Laborsynthesen mit LiAlH₄, Grignard (Portrait), Wurtz u. a. (siehe Tafelbild)
3.1.4 Reaktionen der Alkane

Radikalische Substitution (siehe Tafelbilder)

Verbrennung
Halogenierung z. B. mit Cl₂bei hoher Temperatur und Druck oder im UV-Licht (radikalische Reaktionen)
Sulfochlorierung; Sulfonierung zur Synthese von Tensiden
Tenside

3.1.5 Isomerie

© Prof. Dr. M. Häberlein in FH Frankfurt a. M., Fb 2: Informatik und Ingenieurwissenschaften

3. Kohlenwasserstoffe

3.0 Nomenklatur der aliphatischen Kohlenwasserstoffe

3.1 - 3.3 Aliphatische Kohlenwasserstoffe

3.1 Alkane

3.1.1 Eigenschaften der Alkane

3.1.2 Rohölstatistik Deutschland 1998 in Mio t:

3.1.3 Synthesen der Alkane

3.1.4 Reaktionen der Alkane

Name	Formel	T_m / ^oC	T_b / ^oC	r 20 / g*cm^-3	Isomere	MAK mg/m³
Methan	CH₄	-182	-164	0,424 * Gas	1
Ethan	C₂H₆	-183,3	- 88,6	0,546*	1
Propan	C₃H₈	-189,7	- 42,1	0,501*	1	1800
Butan	C₄H₁₀	-138,4	-0,5	0,579*	2	2400
Pentan	C₅H₁₂	-130	36,1	0,626 Benzin	3	3000
n-Hexan	C₆H₁₄	-95	69	0,660	5	180
Heptan	C₇H₁₆	-90,6	98,4	0,684	9	2100
Octan	C₈H₁₈	-56,8	125,7	0,703	18	2400
Nonan	C₉H₂₀	-51	150,8	0,718	35
Decan	C₁₀H₂₂	-29,7	174,1	0,730 Öl	75
Undecan	C₁₁H₂₄	-25,6	196	0,740	159
Dodecan	C₁₂H₂₆	-9,6	216,3	0,749	355
Pentadecan	C₁₅H₃₂	+10	270,6	0,769	4347
Eicosan	C₂₀H₄₂	+36,8	343	0,789 Paraffin	366319
Triacontan	C₃₀H₆₂	+65,8	449,7	0,810	4,11*10⁹
Polyethylen	C_nH_2n+2	ca.160	-	0,96 Polymer	-
Zum Vergleich:
Neopentan	C₅H₁₂	-16,5	9,5	0,6135*
Tetramethylbutan	C₈H₁₈	100,7	106,5	0,8242